АЛКИЛИРОВАНИЕ

АЛКИЛИРОВАНИЕ — процесс введения одновалентного радикала (остатка) углеводородов жирного ряда (алкилов), например СН₃, С₂Н₅ и другое, в молекулу органического соединения. Алкилирование осуществляется с помощью реакций двух типов — реакции замещения и реакции присоединения. Примером алкилирования, идущего по типу реакции замещения, может служить реакция обмена водорода на алкил:

где пунктиром обведены взаимозамещающиеся группы. Примером алкилирования, идущего по второму механизму, служит алкилирование бензола этиленом:

Обычно алкилирующими агентами могут быть галоидалкилы, диалкилсульфаты, алкены, спирты и другое. Катализаторами реакции алкилирования служат главным образом неорганические соединения типа: H₂SO₄, HCl, АlСl₃, BF₃ и другое. Алкилирование широко применяется в лабораторной практике, например при модификации и ингибировании ферментов, а также в промышленности, в том числе в синтезе ряда фармацевтических препаратов (синтез производных барбитуровой кислоты, этилового эфира морфина и других соединений). Процессы алкилирования имеют место и в живом организме, например метилирование (см.), или перенос группы CH₃ с одной аминокислоты на другую, происходящий с участием одной из незаменимых аминокислот — метионина (см.).

Библиография: Роберт-Нику М. Ц. Химия и технология химико-фармацевтических препаратов, с. 186, М., 1959.

М. А.Чельцова.