АМИНОСПИРТЫ
АМИНОСПИРТЫ (синоним: аминоалкоголи, оксиамины) — органические соединения, содержащие одновременно аминогруппу (—NH2) и спиртовую гидроксильную группу (—ОН). Многие аминоспирты играют важную роль в процессах обмена веществ (холин, адреналин и другие).
Аминоспирты бывают первичными — атомы водорода в аминогруппе не замещены органическими радикалами, вторичными — замещен один атом водорода (например, НО—СН2—СН2—NHCH3) и третичными — замещены оба атома водорода аминогруппы [например, НО—СН2—СН2—N(CH3)2]. Аминоспирты можно рассматривать не только как спирты (см.), но и как амины (см.), у которых водород в радикале замещен гидроксилом.
Аминоспирты сочетают свойства как аминов, так и спиртов и, кроме того, имеют еще ряд особенностей, обусловленных взаимным влиянием функциональных групп. Так, аминоспирты труднее, чем обычные спирты, дегидрируются и этерифицируются; благодаря наличию аминогруппы аминоспирты являются сильными основаниями.
Аминоспирты получают несколькими способами.
1. Действием аммиака или аминов на галоидгидрины:
2. Действием аммиака или аминов на окиси углеводородов:
3. Восстановлением нитропроизводных спиртов:
Многие из аминоспиртов играют большую роль в процессах жизнедеятельности организма человека и животных, являясь основой некоторых гормонов и других биологически активных веществ: адреналина (см.), холина (см.) и ацетилхолина (см.), коламина; последний вместе с холином входит в состав фосфатидов (см.). Из аминоспиртов, входящих в состав животных тканей, следует отметить сфингозин (см.). Большое значение для медицинской практики имеют этаноламины (см.), а также новокаин, стоваин, пантезин, тутокаин и другие. Например, триэтаноламин применяют как поглотитель угольного ангидрида, сероводорода, синильной кислоты и так далее. Из триэтаноламина получают азотистый иприт [N(CH2—CH2Сl)3] — стойкое отравляющее вещество кожнонарывного действия.
См. также Ганглиозиды, Липиды, Цереброзиды.
Г. Я. Видершайн.