ТИРОЗИН

Тирозин — альфа-амино-бета-(n-оксифенил)-пропионовая кислота, C₉H₁₁NO₃; является заменимой ароматической одноосновной моноаминокислотой. Тирозин необходим для жизнедеятельности организма человека и животных, т. к. входит в состав молекул белков (см.), в т. ч. ферментов (см.), служит биосинтетическим предшественником катехоламинов (см.) — диоксифенилаланина (см.), дофамина, адреналина (см.), норадреналина (см.), меланинов (см.), тироксина (см.), тирамина (см.), а также многих белково-пептидных гормонов (см.), в частности гормонов щитовидной железы тироксина и трийодтиронина (см.), являясь йодированным компонентом (см. Йодтирозины, Йодтиронины) специфического белка щитовидной железы тиреоглобулина (см.). В растениях Тирозин участвует в синтезе алкалоидов (см.) — морфина (см.), кодеина (см.), папаверина (см.), колхицина. Недостаточность Тирозина в организме ведет к нарушению синтеза белков, катехоламинов и др. Нарушение обмена Тирозина обнаруживают при заболеваниях печени и почек, алкоголизме, ревматизме, меланоме, а также при таких наследственных болезнях, как тирозиноз (см.), алкаптонурия (см.), альбинизм (см.).

Тирозин впервые был выделен Ю. Либихом в 1846 г. Содержание Т. (в процентах) составляет в инсулине (см.) и рибонуклеазах (см.) крупного рогатого скота 12,6 и 7,6 соответственно, в цитохроме с (см. Цитохромы) лошади — 4,9, гемоглобине (см.) человека — 2,9, миоглобине человека (см. Миоглобин) — 2,4, фиброине шелка и альбуминах (см.) — 11 — 13. В сыворотке крови человека концентрация свободного Т. равна 1,5—2,2 мг/100 мл (15—22 мг/л)] с мочой за сутки выделяется от 15 до 50 мг Т. В молекуле гемоглобина остатки Т. в положении 140 и 145 обеспечивают связывание кислорода, замена Т., напр, на гистидин (см.), лишает гемоглобин этого свойства. Лактопероксидаза молока в присутствии йода (см.) и перекиси водорода катализирует реакцию йодирования остатка Т. в белках: ковалентная модификация Т. в структуре белков, ферментов, гормонов ведет к изменению физиологической активности этих веществ.

Мол. вес (масса) Т. составляет 181,2. Незаряженная полярная ОН-группа фенола в молекуле Т., к-рая при pH 7,0 слабо ионизирована, способна образовывать водородные связи с молекулами воды и эффективно связываться с другими молекулами, имеющими плоскую конфигурацию. Изоэлектрическая точка (см.) Т. находится при pH 5,65. Спектр поглощения р-ров Т. имеет максимум при длине волны 278 нм. В живых организмах имеется только альфа-тирозин. Выделенный из биол. объектов L-тирозин представляет собой шелковистые игольчатые кристаллы; относительная плотность при 25° равна 1,456; удельное вращение [a]20 = —8,64; t°пл 290—295° (с разложением при медленном нагревании) и 314—318° (с разложением при быстром нагревании). Растворимость (в г/100 мл) в воде при 25°— 0,048., при 75°—0,238, в этаноле при 17° — 0,01, в эфире Т. нерастворим. D-тирозин представляет собой бесцветные кристаллы; [а]20 = +8,64; t°пл 310—314°. DL-тирозин (рацемическая смесь) — блестящие игольчатые кристаллы с t°пл 290—295 (с разложением при медленном нагревании) и 340° (с разложением при быстром нагревании); растворимость в воде при 20°—0,041, DL-тирозин в этаноле и эфире нерастворим.

В организме человека и животных L-тирозин образуется в результате необратимого гидроксилирования фенилаланина (см.), катализируемого системой фенилаланин-4-гидроксилазы (КФ 1.14.16.1), а также поступает с растительными и животными белками пищи. Т. используется для биосинтеза белков, в информационной РНК (см. Рибонуклеиновые кислоты) кодируется двумя кодонами: УАУ и УАЦ (см. Генетический код).

В печени при распаде Тирозина его альфа-аминогруппа превращается в аммонийный азот и выводится из организма в виде азосоединений (см.), а в реакции трансаминирования (см.) переносится на альфа-кетоглутарат с последующим образованием продуктов азотистого обмена (см.). При гниении и под действием бактериальной флоры кишечника в процессе дезаминирования (см.) и распада боковых цепей из Т. последовательно образуются n-оксифенилпропионат, n-оксифенилацетат, крезолы, фенол.

Получают Тирозин из гидролизатов казеинов (см.), белков сои и других, богатых Т. источников, а также путем химического синтеза.

Для качественного и полуколичественного определения Т. в биологическом материале применяют методы хроматографии (см.) на бумаге, а для точного количественного определения — флюориметрические (см. Флюориметрия), электрофоретические (см. Электрофорез) методы и ионообменную хроматографию в аминокислотном анализаторе.

Библиогр.: Березов Т. Т. и Коровкин Б. Ф. Биологическая химия, М., 1982; Рапопорт С. М. Медицинская биохимия, пер. с нем., с. 54, М., 1966; Уайт А. и др. Основы биохимии, пер. с англ., т. 1 — 3, М., 1981.

А. М. Шапошников.