АЛАНИН (α-аминопропионовая кислота; СН3-СН(NH2)-СООН) — одна из аминокислот, играющая большую роль в обмене веществ; входит в состав различных белков, встречается и в свободном состоянии.
Аланин является простейшей оптически активной аминокислотой; большинство других природных аминокислот можно рассматривать как производные аланина, в которых один водородный атом у третьего углеродного атома цепи заменен на тот или иной радикал. Природный аланин относится к L-ряду; вращает плоскость поляризации вправо: [α]D = +13,0° в 5,0 н. растворе НСl при t° 25° и +1,6° — в воде. Аланин хорошо растворим в воде, плохо — в спирте и совсем не растворим в эфире; плавится с разложением при t° 297°.
Левовращающий (D-изомер) аланин встречается в составе мукопептидов клеточной стенки некоторых бактерий.
β-аланин (NH2CH2 • СН2 • СООН) оптически неактивен. В природе β-аланин встречается главным образом в составе пептидов карнозина (см.) и ансерина (см.), а также пантотеновой кислоты и кофермента аланина, реже в свободном виде.
β-аланин плавится при t° 196°, очень хорошо растворим в воде. В организме образуется при декарбоксилировании аспарагиновой кислоты или при распаде урацила, идущем через дигидроурацил (см. Пиримидиновые основания).
Аланин относится к числу так называемыхх заменимых аминокислот (см.) и может синтезироваться в организме человека и животных. Образуя в результате реакций переаминирования (см.) и дезаминирования (см.) пировиноградную кислоту, аланин включается в лимоннокислый цикл Кребса (см. Окисление биологическое). Аланин является одним из промежуточных продуктов обмена веществ и через посредство пировиноградной кислоты (см.) может превращаться в другие аминокислоты: серии, валин, лейцин, изолейцин и другое. Кроме того, в процессе обмена аланина может образовываться из аспарагиновой кислоты и из кинуренина. Углеродный скелет аланина используется в организме для синтеза жиров и углеводов. Именно с этим связано антикетогенное действие аланина и других аминокислот при диабете или длительном голодании (см. Кетоновые тела).
Определение аланина обычно проводят наряду с другими аминокислотами методами хроматографии (см.). Специфические методы определения аланина основаны на дезаминировании его азотистой кислотой и определении образующейся молочной кислоты или на окислении аланина до ацетальдегида и определении последнего.
Библиография: Гринштейн Д. и Виниц М. Химия аминокислот и пептидов, пер. с англ., М., 1965.
И. Б. Збарский.