АСПАРАГИН (β-амид аспарагиновой кислоты; β-аминосукцинамовая кислота) — природная аминокислота, играющая важную роль в азотистом обмене. Структурная формула: CONH2.
Плавится с разложением при t° 236°, удельное вращение плоскости поляризации света в воде при t° 25° составляет —7,4. Изоэлектрическая точка = 5,4. Аспарагин впервые получен Вокленом и Робике (L. N. Vauquelin, P. J. Robiquet) в 1806 году из сока спаржи. Аспарагин — первая аминокислота (см.), полученная из природного источника. Широко распространен в природе как в составе белков, так и в свободном состоянии. Аспарагин играет важную роль в азотистом обмене (см.). В организмах аспарагин синтезируется из аспарагиновой кислоты и аммиака при участии АТФ под действием фермента аспарагинсинтетазы (аспартат-аммиак-лигазы; К. Ф. 6. 3. 1. 1):
Аспарагин участвует в реакциях переаминирования (см.), перенося аминную группу на кетокислоты и превращаясь при этом в альфа-кетосукцинамовую кислоту (β-амид α-кетоянтарной кислоты), которая далее распадается до щавелевоуксусной кислоты и аммиака. Под действием фермента аспарагиназы (L-аспарагин-амидогидролаза; К.Ф.3.5.1.1) Аспарагин отщепляет аммиак и образует аспарагиновую кислоту, которая используется в ряде важнейших реакций обмена веществ.
Аспарагин синтезируется тканями животных и, таким образом, относится к заменимым аминокислотам; некоторые лимфоидные опухоли человека и животных неспособны синтезировать аспарагин и нуждаются в поступлении его извне. В связи с этим для лечения лейкозов стали применять аспарагиназу, которая, расщепляя аспарагин, нарушает синтез белков в опухоли.
См. также Амиды.
Библиография: Биохимия растений, под ред. Дж. Боннера и Дж. Варнера, пер. с англ., с. 209, 598 и др., М., 1968; Greenstein J. P. a. Winitz M. Chemistry of the amino acids, v. 3, p. 1856, N. Y.— L., 1961, bibliogr.
И. Б. Збарский.
