ДЕЗОКСИРИБОЗА • Med-of-Rita

Дезоксирибоза (2-дезоксирибоза; C₅H₁₀O₄) — соединение, представляющее собой D-рибозу, в молекуле к-рой гидроксильная группа у второго атома углерода заменена на водород; является единственным типичным углеводным компонентом дезоксирибонуклеиновых кислот — носителей наследственных свойств всех живых организмов. Структурная формула:

Дезоксирибоза в молекуле ДНК находится в фуранозной форме, ее первый углеродный атом связан с пуриновым (или пиримидиновым) основанием, а пятый и третий углеродные атомы образуют эфирную связь с остатками фосфорной к-ты, соединяющими дезоксирибонуклеотиды в цепочку полимера ДНК. Т. о., основой полимерной молекулы ДНК является поли-2-дезокси-D-рибозо-3,5′ -фосфатная цепь.

Дезоксирибоза представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде и спирте, t°_пл 78—82°; [a]D от —91° до —58° (в воде). Дезоксирибоза как в свободном виде, так и в составе ДНК дает ряд специфических цветных реакций, напр, с реактивом Шиффа — реакцию Фейльгена, с дифениламином — реакцию Дише (см. Дише метод), цветную реакцию с цистеином и серной к-той и др. На этих реакциях основаны методы количественного определения ДНК в клетках и тканях животных, растений и в микроорганизмах.

Образование Дезоксирибозы в организме происходит на уровне нуклеотидов. В процессе биосинтеза дезоксирибонуклеотидов остаток Дезоксирибозы образуется при восстановлении рибоцитидиндифосфата (ЦДФ) в дезоксирибоцитидиндифосфат (дЦДФ) за счет сульфгидрильных (SH) групп тиоредоксина или липоевой к-ты в присутствии НАДФ-Н, АТФ и ионов Mg²⁺. Биосинтез Дезоксирибозы путем ферментативной конденсации играет, по-видимому, второстепенную роль.

См. также Дезоксирибонуклеиновые кислоты, Нуклеиновые кислоты, Рибоза.

Библиография: Дебов С. С. Обмен нуклеиновых кислот, в кн.: Химия и биохимия нуклеиновых кислот, под ред. И. Б. Збарского и С. С. Дебова, с. 121, Л., 1968; Химия углеводов, под ред. Н. К. Кочеткова и др., М., 1967; The nucleic acids, ed. by E. Chargaff a. J. N. Davidson, y. 1, N. Y., 1955, bibliogr.

A. H. Белозерский, И. Б. Збарский.