ФУРФУРОЛ
ФУРФУРОЛ (син.: фурфураль, фурал) — α-фурилальдегид, фуран-2-альдегид, 2-формилфуран, C5H4O2, простейший циклический альдегид фуранового ряда; используется для синтеза тиамина (витамина B1), ряда лекарственных средств (производных нитрофурана); на производствах, связанных с его получением или применением, может стать причиной хрон. интоксикаций.
Ф.— светло-желтая маслянистая взрывоопасная жидкость, быстро темнеющая на свету в результате самоокисления, с острым запахом свежего ржаного хлеба, t°кип 161,7°, плотность при 20° [d]420 1,16 г/см3, хорошо растворим в этиловом спирте и эфире, умеренно в воде. По хим. свойствам Ф. сходен с бензальдегидом (см.), дает реакции, типичные для альдегидов (см.) и соединений ароматического ряда (нитрируется, алкилируется, галогенируется и др.). Фурфурол легко вступает в реакции конденсации с фенолами (см.), анилином (см.) и другими ароматическими соединениями, образуя при этом окрашенные продукты реакции, что используют для количественного определения Ф. и углеводов (см.). В кислой среде Ф. нестоек. Получают Ф. из пентоз (см.) или пентозансодержащего сырья, напр, отрубей, при нагревании с разбавленными минеральными к-тами (особенно с серной или соляной), в результате чего происходит дегидратация пентозы с отщеплением трех молекул воды и образованием Ф. Из гексоз в этих условиях образуется 5-оксиметилфурфурол со свойствами, сходными со свойствами Ф. Образование Ф. из моносахаридов (см.) происходит быстро и количественно (из кетосахаров Ф. образуется в более мягких условиях, чем из альдосахаров), что также используется во многих методах определения углеводов.
Ф. определяют методами хроматографии (см.) на бумаге, в тонком слое и др., по его характерному поглощению в УФ-свете при 278 нм, колориметрическими методами (см. Колориметрия) по способности образовывать окрашенные комплексы с циклическими соединениями (антроном, фенолом, резорцином, тиобарбитуровой к-той и др.) в кислой среде.
При попадании Ф. в организм человека и животных он окисляется до пирослизиевой к-ты, к-рая выводится с мочой, однако часть Ф. выделяется в неизмененном виде через почки и с выдыхаемым воздухом.
В фармацевтической промышленности Ф. является основой для синтеза нитрофуранов (см.), производные к-рых фурацилин (см.) — 5-нитрофурфурола семикарбазон, фуразолидон (см.) — N-(5-нитро-2-фурфурилиден)-3-аминооксазолидон-2, фурадонин (см.) — N-(5-нитро-2-фурфурилиден)-1-аминогидантоин и др. применяются в мед. практике для лечения инф. болезней.
Ф. используют для синтеза фунгицидов (см.), производных фурана, пластмасс, а также в деревообрабатывающей промышленности, как селективный растворитель в нефтеперерабатывающей промышленности, при очистке масел и жиров.
Пары Ф. оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки дыхательных путей и конъюнктиву; при длительном вдыхании паров Ф. в высоких концентрациях он обнаруживает свойства нервного яда, вызывая судороги и параличи.
Хрон. отравление парами Ф. характеризуется развитием конъюнктивита, появлением першения в горле, кашля, затрудненного дыхания, слюнотечения, тошноты, головокружения, головной боли. Лечение симптома тическое.
При ингаляции я да необходимо вывести пострадавшего на свежий воздух, дать понюхать нашатырный спирт, после чего назначают ингаляцию водяных паров с использованием настоя ромашки или слабого р-ра этилового спирта, аэрозоля р-ров 0,5% гидрокарбоната натрия или 1% тиосульфата натрия. Пострадавшему нужно обеспечить покой, тепло. При отеке легких проводят соответствующие мероприятия (см. Отек легких); при тяжелой интоксикации назначают преднизолон с антибиотиками. Дальнейшее лечение — симптоматическое; больной должен быть переведен на работу вне контакта с токсическим агентом до полного исчезновения симптомов интоксикации.
Меры профилактики интоксикации фурфуролом состоят в герметизации оборудования, автоматизации технол. процесса, эффективной вентиляции, применении фильтрующих промышленных противогазов (см.) или респираторов (см.) со сменным фильтром.
Предельно допустимая концентрация паров Ф. в воздухе рабочей зоны 10 мг/м3.
В. К. Городецкий.