КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — класс органических соединений, содержащих карбоксильную (COOH—) группу. К. к. играют важную роль в процессе обмена веществ у животных и человека, участвуя в цикле ди- и Трикарбоновых к-т (см. Трикарбоновых кислот цикл). Некоторые К. к. являются биогенными стимуляторами (см.). Многие К. к. находят применение в медицине и народном хозяйстве: соли лимонной и щавелевой к-т (цитраты и оксалаты) применяют для предотвращения свертывания крови; муравьиную, уксусную, лимонную и бензойную к-ты используют в пищевой промышленности при консервировании. Свинцовые соли жирных к-т (свинцовые пластыри) также используются в медицине. Калиевые и натриевые соли высших жирных к-т являются мылами и т. д. В зависимости от числа COOH-групп К. к. делят на моно-, ди- и поликарбоновые к-ты. К. к., содержащие двойные и тройные связи, называют непредельными карбоновыми к-тами.

К. к. широко распространены в природе в свободном виде, а также имеются: лимонная к-та — в лимонах, янтарная — в янтаре, высшие жирные к-ты в виде эфиров глицерина — в жирах * растительного и животного происхождения, бензойная к-та — во многих бальзамах, бруснике и пр. Производное бензойной к-ты и гликокола — гиппуровая к-та содержится в моче животных; в организме птиц бензойная к-та связывается с орнитином с образованием орнитуровой к-ты. Большинство К.к. имеет тривиальные названия, указывающие на источник, из к-рого они были впервые выделены: муравьиная к-та — из муравьев, уксусная — из виноградного уксуса и т. д. Согласно Женевской номенклатуре названия К. к. образуют от названия углеводородов с тем же числом атомов углерода, что и в к-те, прибавляя окончание «овая» и слово «кислота». Напр., муравьиную к-ту называют метановая, щавелевую — этандиовая и т. д.

Низшие алифатические К. к. (муравьиная, уксусная и др.) — жидкости с резким запахом, смешивающиеся с водой в любых отношениях; средние К. к. с числом атомов углерода от 5 до 9 представляют собой масла, слабо растворимые в воде; высшие К. к. (олеиновая, стеариновая и др.) — кристаллические вещества, нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в органических растворителях. Предельные дикарбоновые к-ты и ароматические К. к.— твердые вещества, растворимые в воде.

По сравнению с минеральными к-тами К. к. являются слабыми к-тами. Непредельные и ароматические К. к., как правило, более сильные к-ты, чем предельные К. к., с тем же числом атомов углерода. Дикарбоновые к-ты сильнее, чем монокарбоновые с тем же числом атомов углерода, их кислотность тем больше, чем короче цепь атомов углерода, связывающих COOH-группы. К. к. дают многочисленные производные: соли, амиды, эфиры, ангидриды и т. д.

Отдельные карбоновые к-ты — см. статьи по названию к-т (напр., Валериановые кислоты, Глиоксиловая кислота, Жирные кислоты, Капроновая кислота, Малоновая кислота, Молочная кислота, Муравьиная кислота, Уксусная кислота).

Библиография: Несмеянов А. Н. и Heсмeянов Н. А. Начала органической химии, кн. 1—2, М., 1974; Степаненко Б. Н. Курс органической химии, с. 206, М., 1974.

Н. Б. Козлова.