СКВАЛЕН

СКВАЛЕН (син. спинацен) — ациклический полиненасыщенный углеводород в трансконфигурации, C₃₀H₅₀, относящийся к тритерпенам жирного ряда, является важным промежуточным продуктом в биосинтезе циклических тритерпенов (ланостерина, амиринов) и стероидных соединений, в т. ч. холестерина, стероидных гормонов, желчных кислот и др.

С. представляет собой один из важнейших хим. компонентов кожи человека, содержится в жире человека и животных, в печени большинства животных, особенно рыб, в дрожжах и растительных маслах. Название этого соединения «сквален» произошло от видового названия семейства акул Squalus, в печени к-рых С. накапливается в больших количествах из-за блокирования его окисления в холестерин (см.) и откуда он был выделен в 1916 г. Синтезирован Каррером (P. Karrer) в 1931 г.

С. представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с приятным запахом, t°кип 284° (при 25 мм вод. ст.), t°замерз — 20°, легко растворим в эфире, ацетоне, плохо растворим в спирте. Образует комплекс с тиомочевиной. При гидрировании С. получается насыщенный углеводород сквалан (C₃₀H₆₂), к-рый применяют для калибровки приборов при определении показателя преломления света, вязкости и др., а также в качестве жидкой фазы при газожидкостной хроматографии (см.).

С. синтезируется из активной формы уксусной кислоты (см.) ацетил-КоА через образование мевалоновой к-ты, изопентилпирофосфата и фар-незилпирофосфата. Дальнейшее превращение С. в тканях большинства животных заключается в его окислении молекулярным кислородом под действием ферментной системы, локализованной в микросомах, циклизации образующегося 2,3-эпоксисквалена в ланостернн н превращении последнего в холестерин, к-рый является одним из основных биосинтетических предшественников, в т. ч. стероидных гормонов (см.), желчных кислот (см.) и др.

Библиография: Майо П. Терпеноиды, пер. с англ., М., 1963; Aspects of terpenoid chemistry and biochemistry, ed. by T.W. Goodwin, L.—N. Y., 1971.

H. H. Чернов.