СТЕРОИДЫ

СТЕРОИДЫ — многочисленный класс природных, физиологически активных соединений, содержащих углеродный скелет гидрированного циклопентанофенантрена. К С. относятся половые гормоны (см.), кортикостероиды (см.), стерины (см.), желчные кислоты (см.), сердечные гликозиды (см.), витамины группы D (см. Кальциферолы), стероидные сапонины (см.) и стероидные алкалоиды (см.).

Структурная формула холестанола — типичного представителя стероидов. Показана система нумерации положений в молекуле стероида: А, В и С — конденсированные шестичленные кольца, D — пятичленное кольцо.

Большинство С. являются вторичными спиртами и представляют собой твердые кристаллические вещества, почти нерастворимые в воде и довольно хорошо растворимые в органических растворителях. К основной циклической группировке С., имеющей разную степень насыщенности, обычно присоединены различные заместители; углеродные атомы в 10-м и 13-м положениях в молекулах всех С. за исключением эстрогенов имеют метильные группы (рис.). К углеродному атому в 3-м положении присоединена ОН- или СО-группа, к углеродному атому в 17-м положении присоединена углеродная цепь различной длины: у кортикостероидов она состоит из 2 углеродных атомов, у сердечных гликозидов — из 4, у желчных к-т — из 5, у стеринов — из 8—9. Почти все С. имеют одну или несколько ОН-групп и поэтому могут называться оксистероидами.

С. образуются в животных и растительных организмах, большинство из них обладает высокой биол. активностью. Классическим представителем класса С. у животных служит холестерин (см.), из к-рого образуются стероидные гормоны (см.) и желчные к-ты. К стероидным гормонам относятся половые гормоны, вырабатываемые яичниками,— эстрогены (см.) и семенными пузырьками — андрогены (см.), а также кортикостероиды (см.), синтезируемые надпочечниками. К стероидным гормонам относится также экдизон, гормон линьки насекомых. Этот С. обнаружен и у растений. В больших количествах экдизон является ядом для насекомых и, по-видимому, служит у растений средством их отпугивания. Нек-рые С., образующиеся у амфибий и иглокожих, являются довольно сильными нервно-паралитическими ядами (батрахотоксин, буфотоксин, голотурин А).

У высших растений широко распространены стероидные гликозиды — сапонины, обладающие свойствами детергентов. Стероидные алкалоиды, вырабатываемые растениями, составляют большую группу соединений, к стероидному ядру к-рых в разных положениях присоединены атомы азота. К числу стероидных алкалоидов принадлежит соланидин, присутствующий в зеленой кожуре и побегах картофеля и делающий их весьма ядовитыми. В листьях помидоров содержится томатидин, обладающий антибиотическими свойствами. Алкалоид ко-нессин, выделенный из кустарника Holarrhena, применяется в Индии для лечения амебной дизентерии. Пути биогенеза сапонинов и стероидных алкалоидов пока еще недостаточно ясны.

Библиография: Мецлер Д. Биохимия, пер. с англ., т. 2, с. 578, М., 1980; Р о- б e р т с Д ш. и К а с e р и о М. Основы органической химии, пер. с англ., т. 2, с. 558, М., 1978; Физер Л. и Ф и з e p М. Стероиды, пер. с англ., М., 1964; Хефтман Э. М. Биохимия стероидов, пер. с англ., М., 1972, библиогр.

Н. А. Юдаев.