АМИНОСАХАРА

АМИНОСАХАРА (синоним: гексозамины, аминодезоксисахара) — производные моносахаридов, гидроксильная группа которых (—ОН) замещена аминогруппой (—NH₂). Многие вещества, в состав которых входят аминосахара, обладают высокой биологической активностью (гепарин, гамма-глобулин, некоторые гормоны и так далее). В зависимости от положения аминогруппы при атомах углерода молекулы аминосахара различают 2-амино-, 3-амино-, 4-аминосахара и так далее. По числу аминогрупп различают моноаминосахара и диаминосахара.

Аминосахара называют также аминодезоксисахарами в связи с тем, что аминогруппа замещает соответствующее место группы гидроксила [например, D-глюкозамин (I) называют 2-амино-2-дезокси-D-глюкозой; D-галактозамин (II) называют 2-амино-2-дезокси-D-галактозой].

Аминосахара обладают всеми свойствами аминов (см.), обычных моносахаридов (см.), а также специфическими свойствами, обусловленными пространственной близостью гидроксильных, аминных и альдегидной групп. Аминосахара и их соли хорошо растворимы в воде. Для аминосахара типичны реакции углеводов: ацилирование (см.), алкилирование (см.), окисление, восстановление, наращивание и укорачивание углеродной цепи и так далее. Как и моносахариды, аминосахара дают реакции, характерные для альдегидов (см.), и образуют производные по альдегидной группе (например, оксимы, гидразоны).

Препаративное получение аминосахара осуществляется путем кислотного гидролиза соответствующего высокомолекулярного вещества (хитина — для глюкозамина, хондроитинсерной кислоты — для галактозамина) и последующего выделения этих Сахаров в виде хлоргидратов.

Лабораторный синтез аминосахара осуществляется действием аммиака на соответствующие ангидропроизводные или воздействием аммиака и синильной кислоты на соответствующие пентозы.

Аминосахара входят в состав мукополисахаридов (см.) животного, растительного и бактериального происхождения; являются углеводными компонентами различных гликопротеинов, гликолипидов и мукопротеидов (см.). В составе всех этих высокомолекулярных соединений аминогруппа аминосахара чаще всего ацилирована, иногда сульфирована, как, например, в гепарине (см.), который, в частности, представляет собой полисахарид, построенный из остатков D-глюкуроновой кислоты и D-глюкозамина. Глюкозамин часто встречается в природе. Полимер глюкозамина хитин образует наружный скелет всех ракообразных и насекомых. Глюкозамин (см.) входит в состав гиалуроновой кислоты, кератосульфата, групповых веществ крови, ганглиозидов и так далее. Полимеры галактозамина и глюкуроновой или идуроновой кислот, то есть различные виды хондроитинсерной кислоты (см.), составляют основу хрящевой ткани. Специфичность группового вещества крови (группы В) определяется N-ацетил-D-галактозамином.

Биосинтез Аминосахара — глюкозамина, галактозамина и маннозамина и их производных — включает сложную цепь ферментативных превращений глюкозы без перестройки ее углеродного скелета. Источником азота при биосинтезе аминосахара служит глутамин (см.).

При биосинтезе гликопротеинов и других углеводсодержащих биополимеров из аминосахара образуются нуклеотидаминосахара (в основном уридиновые производные — УДФ-глюкозамин, УДФ-галактозамин и так далее). Эти соединения рассматриваются как активированные формы аминосахара и являются донорами при ферментативном включении аминосахара в гликопротеины и другие углеводсодержащие соединения. Нарушение обмена аминосахара и гликолипидов у человека приводит к тяжелым заболеваниям. Примером может служить наследственная болезнь Тея—Сакса (см. Амавротическая идиотия) и другие.

Библиография: Кочетков Н. К. и др. Химия углеводов, М., 1967, библиогр.; Уоррен Л. Биосинтез и метаболизм аминосахаров и соединений, содержащих аминосахара, в кн.: Гликопротеины, под ред. А. Готтшалка, пер. с англ., т. 2, с. 271, М., 1969, библиогр.; The amino sugars, ed. by R. W. Jeanloz a. E. A. Balazs, v. 1A—2A, N. Y., 1969—1965.

Г. Я. Видершайн.