АРГИНИН

АРГИНИН (альфа-амино-дельта-гуанидиновалериановая кислота) — природная аминокислота основного характера:

Аргинин плавится с разложением при t° 238°, легко растворим в воде, нерастворим в спирте и эфире. Вместе с лизином (см.) и гистидином (см.) Аргинин принадлежит к диаминокислотам, которые прежде называли также гексоновыми основаниями, поскольку они содержат по 6 атомов углерода и обладают выраженными основными свойствами; Изоэлектрическая точка аргинина лежит при pH 10,76. Аргинин легко образует соли с кислотами, причем нитрат, пикрат и пикролонат аргинина трудно растворимы, а флавианат и фосфовольфрамат практически нерастворимы, что находит применение при выделении аргинина из гидролизатов белков и других источников. Природный L-аргинин вращает плоскость поляризации вправо: [а]D = + 48,1 в 5 н. HCl и +21,8 в воде при t 25°. При щелочном гидролизе, а также под действием фермента аргиназы (см.) аргинин расщепляется на мочевину (см.) и аминокислоту орнитин (см.). Содержится во всех организмах в составе белков, а также в свободном виде — в плазме крови и других тканях. Особенно много аргинина содержится в белках основного характера — гистонах (см.) и протаминах (см.) клеточных ядер. Аргинин и орнитин играют большую роль в качестве промежуточных продуктов в обмене азотистых веществ в печени (см. Азотистый обмен). В процессе синтеза мочевины орнитин присоединяет аммиак и углекислоту, образуя в качестве промежуточного соединения аминокислоту цитруллин (см.), который далее аминируется за счет аминогруппы аспарагиновой кислоты (см.) через стадию аргининянтарной кислоты. Из образующегося аргинина фермент аргиназа снова отщепляет мочевину и образует орнитин в так называемом орнитиновом цикле Кребса (см. Орнитиновый цикл). При ферментативном декарбоксилировании (см.) бактериями из аргигина образуется сильно щелочной амин— агматин. Аргинин в организме вступает в реакции переноса амидиновой группы (реакции трансамидинирования) с образованием других гуанидиновых производных — гликоциамина (см.), креатина (см.) и т. п.

Аргигин не относится к незаменимым аминокислотам для человека, однако скорость его синтеза в организме, особенно при активном росте, может быть недостаточной, что приводит к необходимости введения его извне (с пищей). Аргинин, таким образом, находится на грани между заменимыми и незаменимыми аминокислотами.

При заболевании, известном под названием цистинурии (см.), с мочой наряду с цистином выделяются значительные количества аргинина, лизина и орнитина, однако последние три аминокислоты хорошо растворимы, и в осадок выпадает только цистин (см.). Цистинурия обусловлена наследственными нарушениями общего для названных аминокислот механизма активного транспорта и обратного всасывания аргинина, лизина, орнитина и цистина. С обменом аргинина связаны также некоторые наследственные нарушения деятельности ферментов орнитинового цикла мочевинообразования. Так, при врожденной недостаточности аргининосукцинатсинтетазы (К.Ф.6.3.4.5) имеет место цитруллинемия — избыточное накопление в крови и тканях цитруллина. При недостаточности аргининосукциназы (аргининосукцинат-лиазы, К.Ф.4.3.2.1) накапливается и выделяется с мочой аргининянтарная кислота.

Определение аргинина в белках и в тканях наряду с определением других аминокислот обычно производят методами хроматографии (см.). Для специфического определения аргинина и других производных гуанидина удобна весьма чувствительная цветная реакция Сакагучи, заключающаяся в развитии интенсивной оранжево-красной окраски с α-нафтолом и гипохлоритом в щелочной среде.

См. также Аминокислоты.

Библиография: Greenstein J. Р. а. W i n i t z M. Chemistry of the amino acids, v. 1—3, N. Y.—L., 1961.

И. Б. Збарский