ФЕНАНТРЕН

50

ФЕНАНТРЕН — трициклический ароматический углеводород, C14H10. Структура полностью гидрированного Фенантрен (пергидрофенантрена) включена в углеводородный скелет ряда природных соединений — стеринов (см.), в том числе холестерина (см.), желчных кислот (см.), стероидных гормонов (см.), половых гормонов (см.), кортикостероидов (см.), алкалоидов группы морфина (см.), соланидина, сердечных гликозидов (см.), например, строфантидина, сапонинов (см.), терпенов (см.), например, абиетиновой кислоты и фихтелита, ядов (см.) земноводных, например, буфоталина, некоторых антибиотиков (см.), например, фузидиевой кислоты, и др. Фенантреновая структура входит в состав молекул многих онкогенных веществ (см.), однако сам фенантрен онкогенными свойствами не обладает.

Очищенный фенантрен представляет собой бесцветные пластинки, t°пл 101°, t°кип 340,1 (с сублимацией), удельный вес (масса) при 20° — 0,98; растворим в эфире, бензоле, хлороформе, умеренно растворим в спирте, нерастворим в воде.

Растворы фенантрена флюоресцируют синими лучами. Его химические свойства определяются высокой реакционной способностью связи между 9-м и 10-м углеродными атомами, по этой связи происходит гидрирование фенантрена до 9,10-дигидрофенантрена, окисление до 9,10-фенантренхинона ибромирование. Фенантрен получают из антраценовой фракции каменноугольной смолы. Используют как стабилизатор взрывчатых веществ (нитроглицерина и нитроцеллюлозы).

Предельно допустимая концентрация фенантрена в воздухе рабочей зоны 0,8 мг/м3.

Фенантрен как профессиональная вредность — см. Углеводороды.

Библиогр.: Физер Л. и Физep М. Стероиды, пер. с англ., М., 1964.

А. Н. Климов, Д. В. Иоффе.

По теме