ФЕНИЛАЛКИЛАМИНЫ

79

ФЕНИЛАЛКИЛАМИНЫ — биологически активные вещества со сходным химическим строением. К природным фенилалкиламинам относятся адреналин (см.), норадреналин (см.) и тирамин (см.). Фенилалкиламины, полученные синтетическим путем и нашедшие практическое применение в медицине, например изадрин (см.), мезатон (см.), первитин (см.), фенамин (см.), фетанол (см.), эфедрин (см.) и др., обладают адреномиметическими свойствами (см. Адреномиметические средства), вызывают повышение АД, снижение тонуса мышц бронхов, мидриаз, угнетают перистальтику кишечника.

В основе строения фенилалкиламинов лежит следующая структура:

структура фенилалкиламинов

где R1 — Н или -ОН, R2 — Н или – CH3 и R3 — Н, алкил или другой углеводородный радикал. Фенилалкиламин рассматривают как производные фенилэтиламина (R2 — Н) или фенилизопропиламина (R2 — CH3); производные с более короткой или более длинной углеродной цепью между ароматическим кольцом и атомом азота обладают низкой биол. активностью.

Адреномиметический эффект фенилалкиламина является следствием взаимодействия молекул фенилалкиламина с адренорецепторами. Относительная адреномиметическая активность фенилалкиламина при действии на разные клетки и ткани существенно различается.

Строение и физиологическое действие многочисленных фенилалкиламинов могут служить примером единства структуры и функции химических молекул. Характер и эффективность биологического действия фенилалкиламина зависят от наличия и расположения ОН-групп в ароматическом кольце, так, наиболее сильно выраженным действием обладают представители группы катехоламинов (см.); от расстояния между ароматическим кольцом и атомом азота; от структуры боковой цепи в тех случаях, когда R1 или R2 не представлены атомами водорода; от наличия и хим. природы углеводородного радикала у аминного азота (R3). Например, изопропильные производные фенилалкиламина в отличие от этилпроизводных не разрушаются моноаминоксидазой (см.) и поэтому отличаются более продолжительным действием, вследствие чего, возможно, оказывают возбуждающее влияние на центральную нервную систему (см. Стимуляторы нервной деятельности). Сосудосуживающее действие максимально у фенилалкиламина с незамещенными водородными атомами у аминного азота (норадреналин), если с атомом азота соединена СН3-группа (адреналин), то этот эффект менее выражен, а дальнейшее удлинение углеродной цепи радикала R3 сопровождается существенным снижением прессорных свойств и усилением бронхолитического действия соответствующего фенилалкиламина.

Библиогр.: Аничков С. В. Избирательное действие медиаторных средств, Л., 1974: Березов Т. Т. и К ор о в к и н Б. Ф. Биологическая химия, М., 1982; Биогенные амины в клинике, под ред. В. В. Меньшикова и др., М., 1970; Биохимическая фармакология, под ред. П. В. Сергеева, М., 1982; Frontiersin catecholamine research, ed. by E. Usden a. S. Snyder, N. Y., 1974.

H. H. Чернов.

По теме