ГЛУТАМИН • Med-of-Rita

ГЛУТАМИН (C₅H₁₀O₃N₂) — моноамид глутаминовой к-ты; H₂NCOCH₂CH₂CH(NH₂)COOH. Является постоянной составной частью тканей животных. Г. принадлежит существенная роль в процессах обмена веществ в организме, т. к. он является продуктом обезвреживания аммиака (см. Азотистый обмен). Содержится в белках (особенно протаминах и гистонах) и в свободном Виде — в тканях растений, животных и в микроорганизмах. Больше всего свободного Г. содержится в растениях.

Г. особенно много содержится в мозге — 110 мг%, сердечной мышце — 200 мг% , скелетных мышцах — 50—100 мг%. Г. выделяется с мочой в свободном виде и в виде парного соединения — фенилацетилглутамина (у людей и шимпанзе).

В природе распространен L(+)-изомер с [a]²³_D + 6,0. Структурным изомером L(+)-глутамина является растворимый в воде изоглутамин —1-моноамид-глутаминовой к-ты: HOOC•CH₂•CH₂•CH(NH₂)•CONH₂.

Мол. вес (масса) Г. 146,15. Г. кристаллизуется из водного спирта в форме игл (t°_пл 185°), растворяется в воде (3,6 г в 100 мл при 18°) и в спирте (0,46 г в 100 мл при 23°); в р-ре при нагревании (100°, pH 6,5) Г. превращается в пирролидонкарбоновую к-ту. Его Изоэлектрическая точка находится при pH 5,7.

Количественно Г. определяется по приросту аммиака после гидролиза в 1 н. р-ре H₂SO₄. Гидролиз может быть осуществлен и с помощью фермента глутаминазы (КФ 3.5.1.2.), особенно активной в почках, где ей принадлежит существенная роль при гидролизе Г., доставляемого с кровью, с образованием аммиака, который выделяется с мочой. Г. синтезируется из глутаминовой к-ты и аммиака в различных тканях животных. Из тканей выделена глутаминсинтетаза (КФ 6.3.1.2.), катализирующая реакцию синтеза Г. из L-глутамата, АТФ и аммиака. Под действием глутамин-кетокислотной аминотрансферазы (КФ 2.6.1.15) Г. вступает в реакции переаминирования (см.) со многими альфа-кетокислотами, образуя соответствующие аминокислоты и гамма-амид 2-кетоглутаровой к-ты, который легко аминируется в глутаминовую к-ту. Г. участвует и в реакциях переамидирования, приводящих к образованию глицина из глиоксиловой к-ты, аспарагина — из аспарагиновой к-ты, адениловой к-ты — из инозиновой к-ты. Амидная группа Г. служит донатором 3-го и 9-го атомов азота в кольце пуринов и NH₂-группы гуаниловой к-ты и гаунина, а также NH₂-группы глюкозамина (см.).

Г. принимает участие в биосинтезе аминосахаров, являясь промежуточным продуктом в цепи превращения глюкозо-6-фосфата в уридиндифосфат-N-ацетилглюкозамин и N-ацетилманнозамин. В этом случае реакцию переноса NH2-группы катализирует L-глутамин-фруктозо-б-фосфат— аминотрансфераза (КФ 2.6.1.16).

Ряд патол, состояний у человека сопровождается изменениями содержания Г. в крови и тканях: концентрация Г. снижена в крови при подагре, гипоксии, эпилепсии, авитаминозе B₆; в мышцах — при атрофиях после перерезки двигательного нерва или сухожилия; содержание Г. увеличено в мышцах при мышечной дистрофии, интоксикации аммиаком, гипоксии. В желудочном соке содержание Г. увеличивается при язве и раке желудка.

См. также Амиды, Глутаминовая кислота.

Библиография Козлов Е. А. и Коваленко Н. А. Глутаминазы, в кн.: Усп. биол, хим., под ред. Б. Н. Степаненко, т. 13, с. 49, М., 1972; СилаковаА. И. Фермент распада глутамина-глутаминаза в функционально различных мышцах, в кн: Обмен аминокислот, под ред. П. А. Коме-тиани, с. 122, Тбилиси, 1967, библиогр.; T r u f f а-B а с h i P. a. Cohen G. N. Amino acid metabolism, Ann. Rev. Biochem., v. 42, p. 113, 1973, bibliogr.

А. И. Силакова.