ОКСИКИСЛОТЫ

ОКСИКИСЛОТЫ — органические кислоты, содержащие в молекуле одновременно карбоксильную (—COOH) и гидроксильную (—OH) группы. Представители О. играют важную роль в обмене веществ и энергии в растительных и животных организмах, в т. ч. и у человека (см. Трикарбоновых кислот цикл). О. различаются по числу COOH-групп (основность) и по числу OH-групп (атомность) в молекуле, а также по принадлежности к предельному и непредельному, алифатическому, циклическому и ароматическому рядам (см. Углеводороды). Простейшими О. являются предельные О., содержащие одну OH- и одну COOH-группы. В зависимости от того, к какому атому углерода по отношению к COOH-группе присоединена OH-группа, различаются альфа-, бета-, гамма- и т.д.

Наиболее простым представителем О. является гликолевая (оксиуксусная) к-та — важнейший продукт фотосинтеза (см.). Высшие О. (чаще всего альфа-оксикислоты) содержатся в растительных и животных восках (см.). альфа-Оксикислоты с углеродной цепью, состоящей из 22—26 атомов, содержатся в цереброзидах мозга. Высшие О. образуются в результате ферментативного гидроксилирования насыщенных жирных кислот (см.) и являются важными промежуточными продуктами биол, окисления (см. Окисление биологическое).

О. широко распространены в природе. Алифатическими одноосновными одноатомными природными О. являются |3-оксимасляная к-та (см. Оксимасляные кислоты), молочная кислота (см.), рицинолева я к-та. Двухосновные одноатомные О. представлены в природе широко распространенной яблочной кислотой (см.) и ее солями — малатами. Очень важную роль в животном организме играет трикарбоновая лимонная кислота (см.), к-рая применяется в фармацевтической и пищевой промышленности. На примере винной кислоты (см.) было впервые показано существование оптических изомеров. Ароматическими природными О. являются салициловая кислота (см.), миндальная к-та и коричная кислота (см.). Внутренние эфиры О. называются лактонами (см.), их представители используются в медицине в качестве антисептиков и входят в состав нек-рых лекарственных средств.

Большинство О. является кристаллическими веществами. О. с недлинной цепью углеродных атомов растворимы в воде. Кроме общих хим. свойств, присущих спиртам и к-там, О. обладают специфическими хим. свойствами: альфа- и бета-оксикислоты являются более сильными к-тами, чем соответствующие карбоновые к-ты, гамма-оксикислоты способны образовывать лактоны.

Определение О., в т. ч. ив биол, субстратах, проводят различными методами хроматографии (см.).

Библиография: Ленинджер А. Биохимия, пер. с англ., М., 1976; Физер Л. и Физер М. Органическая химия, т. 1, с. 77, 329, М., 1970.

Н. В. Проказова.