ОКСИМАСЛЯНЫЕ КИСЛОТЫ

ОКСИМАСЛЯНЫЕ КИСЛОТЫ (оксибутановые кислоты) — окисленные масляные кислоты. Один из изомеров О. к.— D-бета-оксимасляная к-та является продуктом неполного биол, окисления жирных к-т в печени млекопитающих, в т. ч. и человека, и вместе с ацетоуксусной к-той и ацетоном объединяется в группу органических соединений, называемых кетоновыми телами и являющихся промежуточными продуктами обмена жиров, углеводов и белков. Обнаружение бета-оксимасляной к-ты в организме млекопитающих послужило доказательством существования метаболического бета-окисления жирных кислот (см.) — одного из основных путей освобождения энергии.

Печень позвоночных обладает способностью превращать ацетил-КоА в D-бета-оксимасляную к-ту и с помощью НАД-зависимой D-бета-оксибутиратдегидрогеназы (КФ 1. 1. 1. 98; дегидрогеназы D-2-гидрокси-жирных к-т) восстанавливать ацето-уксусную к-ту до D-бета-оксимасляной к-ты. Образовавшаяся бета-оксимасляная к-та доставляется кровью к периферическим тканям, где окисляется в цикле Трикарбоновых к-т (см. Трикарбоновых кислот цикл). Другой изомер О. к.— бета-оксиизомасляная к-та является промежуточным продуктом в метаболическом превращении валина (см.) в сукцинил-КоА в цикле окисления аминокислот.

Мол. вес (масса) О. к. 104,1, они существуют в виде следующих изомеров: альфа-оксимасляная к-та [CH₃CH₂CH(OH)COOH], бета-оксимасляная к-та [CH₃CH(OH)CH₂COOH], гамма-оксимасляная к-та [CH₂(OH)CH₂CH₂COOH], альфа-оксиизомасляная к-та [CH₃C(CH₃)(OH)COOH], бета-оксиизомасляная к-та [CH₂(OH)CH(CH₃)COOH] и их оптические изомеры.

DL-бета-оксимасляная к-та представляет собой сиропообразную жидкость, ограниченно растворимую в воде, хорошо растворимую в этиловом спирте и эфире, но нерастворимую в бензоле, t°_кип 130° (12 мм рт. ст.). D-бета-изомеры О. к. кристаллизуются в виде гигроскопических моноклинических кристаллов с t°пл 49—50°, их р-ры в воде вращают плоскость поляризации светового луча влево [а]D15 —25,3°; L-бета-изомер — также кристаллическое вещество с [а]D15 +25,2° (в воде). Помимо общих хим. свойств, характерных для всех оксикислот (см.), О. к. имеют специфические свойства: бета-оксимасляная к-та легко теряет воду, превращаясь в кротоновую к-ту, а гамма-оксимасляная к-та образует лактоны (см.). Основным методом определения О. к. является хроматография (см.); в моче бета-оксимасляную к-ту определяют при помощи пробы Гардта с предварительным окислением в ацетоуксусную к-ту, к-рую количественно определяют с нитропруссидом натрия (см. Кетоновые тела).

Библиография: Ленинджер А. Биохимия, пер. с англ., М., 1976; Ф и з e р Л. и Ф и з e р М. Органическая химия, т. 1, с. 91, 162, М., 1970.

Н. В. Проказова.