ПОЛИФЕНОЛЫ

ПОЛИФЕНОЛЫ (син. многоатомные фенолы) — карбоциклические ароматические оксисоединения и их производные, регулируют ферментативные и неферментативные процессы, протекающие в клетке с образованием свободных радикалов; в медицине используются в качестве лекарственных средств (бензонафтол, резорцин и др.), а также для дезинфекции— крезолы (см.). Катехоламины (см.) и индоламины, относящиеся к П., являются биологически активными соединениями. П. входят в состав молекул алкалоидов, стероидов, флавоноидов и других соединений. Некоторые П. являются веществами, незаменимыми в питании, и их недостаток приводит к развитию хрупкости стенок капилляров. Большинство П. оказывает выраженное влияние на сердечно-сосудистую систему, уменьшает токсичность большого числа хим. и инф. агентов. П. используют в качестве антиоксидантов (см. Антиокислители) в пищевой промышленности, а также в производстве пищевых красителей. П. входят в состав стабилизаторов каучуков, моторного топлива. Некоторые П. ядовиты.

Чаще всего П. являются производные двух- и трехатомных фенолов (см.): пирокатехина, резорцина, гидрохинона (см.), пирогаллола (см.), флороглицина. В свободном состоянии П. в природе встречаются относительно редко, шире распространены их метил-, метокси- и другие производные. В растениях присутствуют фенолоксикислоты — пирокатеховая, галловая, гентизиновая и др., ацетофеноны, фенил уксусные и ок-сикоричные к-ты. При ферментативном окислении П. образуются высокомолекулярные полимеры — лиг-нины, танины, меланины.

П.— твердые вещества, хорошо растворимые в полярных растворителях (метаноле, бутаноле) и в р-рах щелочей. Все они обладают интенсивным поглощением в УФ-области спектра. П. проявляют свойства к-т и со щелочами дают феноляты, с хлорным железом образуют комплексные соли, имеющие зеленую, синюю или коричневую окраску. Эта реакция является универсальной качественной реакцией на П. В процессе окисления П. получаются свободные радикалы (см. Радикалы), комбинация к-рых приводит к полимеризации (окислительной конденсации), в результате чего образуются лигнины и меланины. Увеличение числа гидроксильных групп в молекуле П. повышает способность П. к окислению и к реакциям, ведущим к разрыву бензольного кольца (см. Бензол). Особенно легко в реакции окисления вступают П., имеющие гидроксильные группы в o- и n-положении.

В организме животных присутствуют жирорастворимые антиоксиданты полифенольной природы (витамин К, витамин Е, убихинон), которые предотвращают окисление тканевых липидов и SH-групп белков, стабилизируя структуру и функции митохондриальных и клеточных мембран и мембран сосудов и тканей. Свободные радикалы, образовавшиеся в результате окисления П., обычно вызывают замедление как ферментативных, так и неферментативных реакций окисления.

Метаболизм П. в животном организме изучен недостаточно, известны такие их метаболиты, как метиловые эфиры и сульфоэфиры, а также гликозиды глюкуроновых к-т, которые выводятся с мочой. Окисляются П. в организме животных с участием ферментов полифенолоксидаз.

Качественное и количественное определение П. проводят спектрофотометрическими методами (см. Спектрофотометрия), газожидкостной и жидкостной хроматографией (см.), а также их комбинацией с масс-спектрометрией (см.).

Библиография: Барабой В. А. Биологическое действие растительных фенольных соединений, Киев, 1976; Биохимия фенольных соединений, под ред. Дж. Хар-борна, пер. с англ., М., 1968; 3 а п р о-метов М. Н. Основы биохимии фенольных соединений, М., 1974.

Н. В. Проказова.