АМИНОАЗОТОЛУОЛ
АМИНОАЗОТОЛУОЛ (синоним ортоаминоазотолуол) — синтетический краситель, обладающий канцерогенными свойствами. 2’3-Дпметпл-4-амино-азобензол, C14H15N3:
Аминоазотолуол — кристаллический порошок желто-оранжевого цвета, нерастворимый в воде; хорошо растворим в органических растворителях: спирте, эфире, бензоле, масле. Молекулярный вес 225,30; t°пл 100°.
Аминоазотолуол является одним из наиболее активных гепатотропных канцерогенов. Его канцерогенные свойства были выявлены Сасакн и Посидой (Т. Sasaki, T. Yoshida, 1935), которые получили рак печени у крыс после скармливания их аминоазотолуолом. Некоторые японские исследователи наблюдали опухоли печени у мышей, полученные подобным же путем. Аминоазотолуол индуцирует опухоли печени у мышеи и крыс вне зависимости от способа его введения (с пищей, подкожно, накожно). В ряде случаев были получены и другие опухоли: аденомы легких, папилломы мочевого пузыря. Аминоазотолуол в организме расщепляется и восстанавливается по азогруппе (N=N), подвергается реакциям переметилирования и образует соединения с белками, что вероятно, лежит в основе его канцерогенной активности. Введение витамина В2 предотвращает возникновение рака печени у экспериментальных животных.
Аминоазотолуол можно определять в биологических средах, растворах. В основе качественного и количественного методов определения лежит свойство аминоахотолуола изменять свою окраску в зависимости от рН среды: например, при рН=8 отмечается красное окрашивание.
Один из изомеров соединения — парадиметиламиноазобензол (см. Азосоединения), известный под названием Butter-yellow или Butter-gelb, применялся в качестве красителя для некоторых пищевых продуктов (масла, маргарина, муки, макарон) в ряде стран; в СССР его применение запрещено. Аминоазотолуол используют в экспериментальных исследованиях для индуцирования гепатом (см.) у лабораторных животных. См. также Онкогенные вещества.
Библиография: Шабад Л. М. Очерки экспериментальной онкологии, с. 129, М., 1947.
Э. Е. Сметании, Л. М. Шабад.